La carrera musical de Taylor Swift está basada en historias de amor, de superación y de empoderamiento femenino. Muchas de sus letras se deben a sus experiencias personales, tanto buenas como malas, cada relación le ha dejado una gran inspiración que sus fanáticos pueden disfrutar y sentirse identificados. Al fin y al cabo, todos hemos tenido penas de amores.
En 2008, la cantante conoció a Joe Jonas y estuvieron juntos un par de meses, fue una de las primeras parejas de ella que salió a la luz. Esta ruptura, que según Taylor fue a través de una llamada que duró 27 segundos exactos, generó las canciones Last Kiss y Forever and Always. Uno de los grandes éxitos de ella es You belong with me y, según sus fanáticos, está dedicada a Lucas Till aunque no se sabe mucho de ese supuesto noviazgo, más que pudieron haber estado juntos en 2009.
Una relación sí confirmada del 2009 es con su tocayo, Taylor Lautner, pero sólo duraron cuatro meses porque ella lo dejó. Luego fue Jhon Mayer el que la conquistó y posteriormente le rompió el corazón. Dear Jhon es seguro una de las canciones más tristes que Taylor ha escrito y da la impresión que su pareja la trataba muy mal, algo que él quiso desmentir después diciendo que sintió “que no se lo merecía”.
Se dice que Jake Gyllenhaal fue su primer novio formal, salieron desde octubre del año 2010 hasta principios del 2011. Él le llevaba 10 años de diferencia, lo que ha dificultado un poco la relación. All Too Well está totalmente dedicada a él, cada verso de la canción tiene detalles de los momentos juntos. En 2012, Taylor salió apenas dos meses con Harry Styles, pero fue lo suficientemente importante para que los fans de ambos aún lo sigan recordando. Ellos manifiestan que el álbum 1989 está completamente dirigido a él.
Finalmente llegamos al 2015 donde comenzó un noviazgo con Calvin Harris. Fue el más documentado, ya que ambos se mostraban en público juntos hasta que el final llegó y, al parecer, fue el DJ el que lo decidió. Los fans de Swift no le guardan un buen recuerdo. We are never getting back together es la canción que ellos consideran que fue escrita para él. En 2017, hubo rumores de una relación con Tom Hiddleston debido a que los fotografiaron juntos en más de una ocasión. Incluso se conoció una imagen de él con una camiseta que decía "I Heart T.S", pero dos meses después decidieron terminar.
En la actualidad se la ve muy feliz con Joe Alwyn, incluso Taylor le agradeció cuando ganó su último Grammy por su disco Folklore diciendo que es la primera persona que escucha cada uno de sus temas.